Curso 2001-2002.
Química Orgánica-203- (2º Ingenieros)


"Te diré lo que es el verdadero conocimiento: cuando sabes..., saber que sabes; cuando no sabes..., saber que no sabes." Confucio 551-579 a.C. Filósofo Chino.


Organización y Descriptores:

Organización :

Asignatura del Segundo Cuatrimestre. Troncal. 7,5 Créditos Totales : 6 de Teoría y 1,5 de Problemas (75 horas de clase en 15 semanas : 5 horas de clase a la semana : 4 de Teoría y 1 de Problemas).

Descriptores de la Materia :

Estudio de los compuestos del Carbono. Síntesis Orgánica. Química de los Productos Naturales y Sintéticos.



Temario

TEMA 1. ESTRUCTURA Y ENLACE EN LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
Introducción. Estructuras de Lewis. Teoría estructural y enlaces químicos. Fórmulas estructurales. Grupos funcionales, series homólogas y nomenclatura.

TEMA 2. DISTRIBUCIÓN ELECTRÓNICA. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES.
Polaridad de enlace. Efectos inductivos y resonante. Relación estructura y propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos. Acidez y Basicidad.

TEMA 3. ALCANOS Y CICLOALCANOS.
Fuentes de Hidrocarburos. Isómeros conformacionales. Tensión anular. Propiedades físicas. Reacciones por radicales. Macrociclos y cicloalcanos policíclicos. Síntesis y usos.

TEMA 4. ESTEREOQUÍMICA. MOLÉCULAS QUIRALES.
Estereocentros. Enantiómeros. Mezclas racémicas y su resolución. Quiralidad. Actividad óptica. Representación y nomenclatura de estereoisómeros.

TEMA 5. HALUROS DE ALQUILO. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA Y ELIMINACIÓN.
Homolisis y heterolisis de enlaces. Nucleófilos. Reacciones de sustitución nucleófila y sus cinética. Carbocationes. Reacciones de eliminación. Compuestos organometálicos.

TEMA 6. ALQUENOS Y ALQUINOS.
Propiedades físicas. Estabilidad. Hidrogenación. Reacciones de adición. Oxidación. Preparación. Polimerización. Polienos y Elastómeros. Acidez de alquinos terminales. Acetiluros metálicos. Reacciones de alquinos.

TEMA 7. ALCOHOLES Y ÉTERES.
Obtención de alcoholes. Los acoholes como ácidos: reacciones de los alcóxidos. Formación de ésteres inorgánicos y haluros de alquilo. Reacciones de oxidación. Rotura de éteres: oxiranos.

TEMA 8. SISTEMAS INSATURADOS CONJUGADOS.
Los sistemas alílicos y bencílicos: reacciones. Dienos y Polienos conjugados: ataque electrófilo y reacción de Diels-Alder. Benceno. Aromaticidad. Regla de Hückel. Otros compuestos aromáticos.

TEMA 9. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
Reacciones de sustitución aromática electrófila. Efecto de los sustituyentes. Otras reacciones de sustitución aromática. Transformaciones de interés sintéticos en los compuestos aromáticos. Reacciones de oxidación y reducción.

TEMA 10. AMINAS.
Basicidad. Sales de amonio. Preparación y reacciones. Eliminaciones en compuestos de amonio. Sales de diazonio: colorantes.

TEMA 11. ALDEHÍDOS Y CETONAS.
Preparación de aldehidos y cetonas. Reducción y Oxidación. Adición de nucleófilos carbonados, oxigenados y nitrogenados. Reacciones de la posición a. La condensación aldólica.

TEMA 12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Acidez. Preparación. Descarboxilación. Transformación en cloruros y anhídridos de ácido. Reacciones de los ácidos y derivados con agua, alcoholes, amoniaco y aminas. Reacciones con organometálicos. Reducción. La condensación de Claisen. Síntesis acetilacética y malónica. Lípidos, grasas, aceites y ceras. Tensoactivos y Jabones.

TEMA 13. CARBOHIDRATOS, AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS.
Monosacáridos. Mutarrotación. Glucósidos. Reacciones de monosacáridos. Disacáridos y Polisacáridos. Síntesis de a-aminoácidos. Análisis de mezclas de aminoácidos. Secuencia de aminoácidos en péptidos. Síntesis de pétidos y proteínas. Estructuras secundarias y terciarias de proteínas.



Bibliografía

 


Química Orgánica. 9ª Edición Hart, Craine y Hart.
McGraw-Hill. 1995

o mejor todavía la versión inglesa:


Organic Chemistry: a short course. 10th Ed. Houghton-Mifflin 1999

Fundamentos de Química Orgánica 3ª edición Solomons. Editorial Limusa. Noriega Editores 1995.
Fundamentals of Organic Chemistry. Fifth Edition Solomons.
John Wiley & Sons. 1997
Química Orgánica. Tomos I y II Seyhan Ege. Editorial Reverté 1997
Química Orgánica. 2ª Edición Vollhardt y Schore. Ediciones Omega 1996
Química Orgánica McMurry. Grupo Editorial Iberoamérica 1994

Ejercicios:

Química Orgánica. 2ª Edición Herbert Meislich, Howard Nechamkin y Jacob Sharefkin. McGraw-Hill. Schaum. 1992
Nomenclatura y Representación de los compuestos orgánicos. Quiñoá y Riguera. McGraw-Hill. 1996
Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. Quiñoá y Riguera. McGraw-Hill. 1994.


Aula y Horario


Horario Aula: A6 (Aulario)
. Lunes Martes Miércoles Jueves Viernes
8.30 Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica
9.30 . . . . Variable
10.30 . . . . Variable

 


Clases

Consejos al estudiante:

Resuelva Problemas

El contenido del Curso es muy amplio, y la clave para superarlo con éxito está en la resolución de problemas, ¡ NO en estudiar problemas resueltos !.
La importancia de este "entrenamiento" en el proceso de aprendizaje queda de manifiesto en que todos los libros de texto terminan los capítulos con un gran número de problemas, que sirven para reforzar los conocimientos y comprobar que se ha comprendido el material estudiado, así como para practicar la técnica en resolverlos.
Para comprender un tema nuevo es necesario entender y recordar perfectamente el material anterior; para aprenderse todo ese material es necesario un estudio cuidadoso, que debe ir seguido de la práctica del mismo resolviendo problemas.
Suele ocurrir que se leen varias páginas del texto y se piensa que las hemos entendido, cuando la realidad es que somos totalmente ajenos a lo que se acaba de leer (soñar despierto): los ejercicios obligan a parar de forma periódica y comprobar que hemos asimilado lo que acabamos de estudiar .
La resolución de problemas consume mucho tiempo pero se vé retribuido con una mejor compresión del tema y mejores calificaciones.

Utilice Modelos Moleculares

Las moléculas son tridimensionales y su comportamiento se justifica en base a su geometría.
Algunas personas tienen dificultades a la hora de comprender conceptos basados en las geometrías moleculares por una falta de visión espacial en las representaciones planas de las ilustraciones de la pizarra o de los libros de texto. Para ayudarse a visualizar las moléculas se recomienda construirse uno mismo un modelo molecular y examinarlo desde diversos ángulos.
En el Departamento de Química Orgánica pueden ponerse a disposición del estudiante Modelos Moleculares, pero lo más conveniente es que se consiga un juego de
modelos moleculares y se utilice regularmente durante el estudio de la asignatura.
También resutan útiles los programas de ordenador, que nos pueden presentan las moléculas en diversidad de formas y con distintas perspectivas.

 


Convocatorias de exámenes


Exámenes de Cursos anteriores

Los exámenes de Cursos anteriores constituyen una referencia excelente para determinar si estamos preparados para superar la asignatura; su realización constituye un entrenamiento adicional muy valioso.

Los ficheros comprimidos (.zip) se pueden descargar y están en formato de Microsoft Word para Windows  (.doc).




Tutorías

Las Tutorías se realizan en el Dpto. de Química Orgánica: 3ª Planta del módulo de Químicas de la Facultad de Ciencias; segunda puerta a la izquierda del pasillo de despachos.

El Horario de Tutorías en despacho es:
Pendiente de fijar por los alumnos

También puedes utilizar el servicio de
"Tutoría electrónica".

Novedades

 


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