Curso 2001-2002.
Introducción a la Química Orgánica
y Experimentación Química-102-
(1º Químicas. Grupo A)


"Te diré lo que es el verdadero conocimiento: cuando sabes..., saber que sabes; cuando no sabes..., saber que no sabes."
Confucio 551-579 a.C. Filósofo Chino.


Organización y Descriptores:

Organización :

Asignatura de Curso Completo. Troncal. 9 Créditos Totales : 6 de Teoría (60 horas de clase) y 3 de Prácticas (30 horas de laboratorio).

Descriptores de la Materia :

El enlace en las moléculas orgánicas. Clases y Nomenclatura de los compuestos Orgánicos. Análisis Conformacional e Isomerías. Transformaciones Orgánicas.



Temario

TEMA 1. INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA.
La Química Orgánica: Concepto, desarrollo y estado actual. Aislamiento, purificación y caracterización de los compuestos orgánicos. Composición de los compuestos orgánicos: Fórmulas empíricas y moleculares. Introducción al concepto de Isomería. Teoría estructural de Kekulé: Fórmulas estructurales.

TEMA 2. ESTRUCTURA ELECTRÓNICA Y ENLACE EN LAS MOLECULAS ORGANICAS.
El enlace químico: enlace iónico y covalente. Estructuras de Lewis. Carga Formal. Orbitales atómicos y moleculares. Hibridación sp3: estructuras del metano, amoniaco y agua. Hibridación sp2: estructura de alquenos compuestos carbonílicos. Hibridación sp: estructuras de alquinos y nitrilos. Angulos, energía y longitud de enlaces.

TEMA 3. GRUPOS FUNCIONALES. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
Concepto de Grupo funcional. Principales grupos funcionales. Bases de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. Isomería constitucional (de esqueleto o cadena, de posición y de función). Propiedades físicas y estructura molecular. Moléculas polares y no polares. Fuerzas intermoleculares. Puntos de fusión y ebullición. Solubilidad.

TEMA 4. ALCANOS Y CICLOALCANOS. ANALISIS CONFORMACIONAL.
Alcanos lineales y ramificados. Nomenclatura y porpiedades físicas. Enlace sigma: libre rotación. Concepto de conformación. Isómeros conformacionales. Representación tridimensional de las moléculas orgánicas: fórmulas de caballete y proyección de Newman. Análisis conformacional de sistemas acíclicos. Diagramas de energía potencial. Tensión de torsión e impedimento estérico. Cicloalcanos: nomenclatura, isomería cis-trans. Calor de formación y tensión anular. Estructura y conformación de ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos. Alcanos bicíclicos y policíclicos: tipos y nomenclatura. Decalinas.

TEMA 5. ESTEREOISOMERIA.
Elementos de simetría de las moléculas orgánicas. Concepto de quiralidad y actividad optica. Enantiómeros y mezclas racémicas. Asignación de la configuración absoluta: las reglas secuenciales R y S. Proyecciones de Fischer. Moléculas con dos estereocentros; diastereoisómeros; formas meso. Moléculas con más de dos estereocentros. Epímeros. Atomos pseudoasimétricos. Estereoisomería en moléculas sin átomos quirales. Isomería geométrica debida al doble enlace: cis-trans, Z-E, sin-anti; Isomería en ciclos. Isomerías alénicas y espiránicas. Atropoisomería..

TEMA 6. HIDROCARBUROS INSATURADOS.
Alquenos. El enlace p. Estructura. Nomenclatura. Propiedades fisicas. Estabilidad relativa de los dobles enlaces: calor de hidrogenación. Alquinos. Estructura, nomenclatura y propiedades. Estabilidad del triple enlace. Sistemas conjugados insaturados. Dienos y polienos. Deslocalización electrónica. Estabilidad de los sistemas conjugados. Energía de resonancia. Hidrocarburos aromáticos. El benceno. Estructura resonantes y estabilidad. Concepto de aromaticidad. Regla de Huckel. Hidrocarburos bencénicos policiclicos. Heterociclos aromáticos. Iones Aromáticos.

TEMA 7. COMPUESTOS CON ENLACES CARBONO-HETEROATOMO.
Compuestos con grupos funcionales en el carbono saturado: Estructura, nomenclatura y propiedades de haluros de alquilo; alcoholes y éteres; aminas; tioles y sulfuros. Compuestos con grupos funcionales en el carbono insaturado: Estructura, nomenclatura y propiedades de aldehidos y cetonas; ácidos carboxílicos y derivados

TEMA 8. LAS REACCIONES ORGANICAS Y SUS INTERMEDIOS
Tipos de reacciones y reactivos. Perfil Energético. Estados de Oxidación. Intermedios de reacción: estructura y estabilidad de carbocationes, carbaniones y radicales. Mecanismos de reacción. Reacciones Competitivas: Control cinético y control termodinámico.

TEMA 9. ACIDEZ Y BASICIDAD.
Acidos y bases de Bronsted y Lewis. Electrofília / nucleofília vs acidez / basicidad. Estudio comparativo de la acidez y basicidad de los principales tipos de compuestos orgánicos. Constantes de acidez y basicidad. Valores de pKa y pKb. Factores que influyen en las propiedades acido-base

TEMA 10. DETERMINACION ESTRUCTURAL DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
Introducción a la espectroscopía. El espectro electromagnético. Espectroscopía de IR. Tipos de vibraciones moleculares. Absorciones características de los distintos grupos funcionales. Espectroscopía de UV-Visible. Transiciones electrónicas. Grupos cromóforos y auxocromos. Espectroscopía de 1H-RMN. Desplazamiento químico. Acoplamiento spin-spin. Espectrometría de masas. El ión molecular y el pico base. Fragmentaciones asociadas a los grupos funcionales más comunes



Bibliografía

Química Orgánica Vol I. Conceptos Básicos. Soto. Editorial Síntesis.1996
Química Orgánica. 2ª Edición. Vollhardt y Schore. Ediciones Omega 1996
Organic Chemistry: Structure and Function, 3rd Edition. Vollhardt and Schore. Freeman 1998
Química Orgánica. Tomos I y II. Seyhan Ege. Editorial Reverté 1997
Química Orgánica . McMurry. Grupo Editorial Iberoamérica 1994

Ejercicios:

Química Orgánica. 2ª Edición Herbert Meislich, Howard Nechamkin y Jacob Sharefkin.
McGraw-Hill. Schaum. 1992
Nomenclatura y Representación de los compuestos orgánicos. Quiñoá y Riguera. McGraw-Hill. 1996
Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. Quiñoá y Riguera. McGraw-Hill. 1994.


Aula y Horario


Horario Aula: A10 (Aulario)
. Lunes Martes Miércoles Jueves Viernes
8.30 ORGANICA . ORGANICA . .
9.30 . . ORGANICA . .
10.30 . . . . ORGANICA

El horario en AZUL corresponde al primer cuatrimestre. El ROJO al segundo.

Clases

Consejos al estudiante:

Resuelva Problemas

El contenido del Curso es muy amplio, y la clave para superarlo con éxito está en la resolución de problemas, ¡ NO en estudiar problemas resueltos !.
La importancia de este "entrenamiento" en el proceso de aprendizaje queda de manifiesto en que todos los libros de texto terminan los capítulos con un gran número de problemas, que sirven para reforzar los conocimientos y comprobar que se ha comprendido el material estudiado, así como para practicar la técnica en resolverlos.
Para comprender un tema nuevo es necesario entender y recordar perfectamente el material anterior; para aprenderse todo ese material es necesario un estudio cuidadoso, que debe ir seguido de la práctica del mismo resolviendo problemas.
Suele ocurrir que se leen varias páginas del texto y se piensa que las hemos entendido, cuando la realidad es que somos totalmente ajenos a lo que se acaba de leer (soñar despierto): los ejercicios obligan a parar de forma periódica y comprobar que hemos asimilado lo que acabamos de estudiar .
La resolución de problemas consume mucho tiempo pero se vé retribuido con una mejor compresión del tema y mejores calificaciones.

Utilice Modelos Moleculares

Las moléculas son tridimensionales y su comportamiento se justifica en base a su geometría.
Algunas personas tienen dificultades a la hora de comprender conceptos basados en las geometrías moleculares por una falta de visión espacial en las representaciones planas de las ilustraciones de la pizarra o de los libros de texto. Para ayudarse a visualizar las moléculas se recomienda construirse uno mismo un modelo molecular y examinarlo desde diversos ángulos.
En el Departamento de Química Orgánica pueden ponerse a disposición del estudiante Modelos Moleculares, pero lo más conveniente es que se consiga un juego de
modelos moleculares y se utilice regularmente durante el estudio de la asignatura.
También resutan útiles los programas de ordenador, que nos pueden presentan las moléculas en diversidad de formas y con distintas perspectivas.

Convocatorias de exámenes


Exámenes de Cursos anteriores

Los exámenes de Cursos anteriores constituyen una referencia excelente para determinar si estamos preparados para superar la asignatura; su realización constituye un entrenamiento adicional muy valioso.

Los ficheros comprimidos (.zip) se pueden descargar y están en formato de Word 7 para Windows 95 (.doc).




Tutorías

Las Tutorías se realizan en el Dpto. de Química Orgánica: 3ª Planta del módulo de Químicas de la Facultad de Ciencias; segunda puerta a la izquierda del pasillo de despachos.

El Horario de Tutorías en despacho es:
De 16.30 a 18.30 de Lunes a Jueves.

También puedes utilizar el servicio de
"Tutoría electrónica".

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